I due nomi del castello di Caltabellotta, che da alcuni è chiamato Conte Luna e da altri della Regina Sibilla (per distinguerlo dall’omologo di Sciacca) derivano: il primo dalla famiglia più importante che, nel corso dei secoli, ne ha detenuto per più tempo la castellania; il secondo da un fatto storico avvenuto all’interno di esso.
Pochi segni rimangono di quella che doveva essere un’inespugnabile roccaforte; solamente un muro, un significativo portale e le fondamenta di alcuni vani resistono alle ingiurie del tempo. Anche se dal punto di vista architettonico poco è conservato, tuttavia è sempre entusiasmante salire lungo la ripida scalinata incastonata nella roccia, che permette di raggiungere la vetta a quota 949, comunemente detta il Pizzo, sulle cui pendici sorgevano le possenti mura dell’antico maniero. Carichi di leggenda e di storia, i pochi ruderi rimasti riescono ancor oggi ad infondere nel visitatore il fascino dell’antico Medioevo.
Là, in alto, lo sguardo del visitatore può spaziare a 360 gradi ed è possibile ammirare uno splendido paesaggio, dall’entroterra siciliano fin dentro il mare africano, che non fa rimpiangere la limitatezza delle strutture castellane. Ci si rende così conto dell’importanza strategica che ebbe fino a quando, negli ultimi secoli del Medioevo, raggiunse il suo massimo splendore.
Da lassù sono facilmente visibili: il castello di Giuliana, per qualche tempo pure dei Peralta; i resti del castello di Cristia, inerpicato su un promontorio sopra l’abitato di S. Carlo (Pa), che nel XIV secolo fu di notevole importanza strategico-militare nelle vicende che insanguinarono la Sicilia di allora; il castello saraceno di Burgio; il castello di Poggiodiana, posto al confine fra il territorio di Caltabellotta e di Ribera, di cui rimangono splendide vestigia e il Castello Luna di Sciacca, appartenuto alla stessa potentissima famiglia.
Il castello di Caltabellotta pare sia stata riedificato nel 1090 all’arrivo dei Normanni. Tale riedificazione pertanto è avvenuta contemporaneamente a quella della chiesa della Madonna della Raccomandata, successivamente dedicata a S. Francesco di Paola, e alla chiesa del Salvatore, ubicata alle pendici del monte, la cui porta originaria era rivolta proprio in direzione del castello.
Aldilà degli aneddoti popolari tramandati oralmente, è storicamente accertato che il castello di Caltabellotta, comunque lo si voglia chiamare, fu il luogo in cui venne ospitata la regina Sibilla e dove risiedeva, preferibilmente, la famiglia Luna al tempo del “Caso di Sciacca”.
Nel 1194, infatti, morto re Tancredi cui successe il figlio Guglielmo III ancora fanciullo, la regina madre Sibilla cercò di organizzare la resistenza nell'isola contro lo svevo Arrigo VI, che avanzava alla conquista del regno di Sicilia e per prima cosa si preoccupò di mettere in salvo il giovane re e le altre tre figlie in questa sicura e inaccessibile rocca.
Essendo il Pizzo un punto preminente rispetto ai territori circostanti e Caltabellotta luogo abitato fin dal tempo dei Sicani, certamente nei millenni sarà stato sempre adibito a posto di vedetta, considerando anche che, in giornate particolarmente favorevoli, è possibile potere osservare, a oriente, l’Etna quando è in attività, l’isola di Pantelleria e un notevolissimo numero di centri abitati.
Vari avvenimenti saranno sicuramente avvenuti all’interno di questo maniero. Secondo alcuni storici si vuole che nel novembre del 1270 sia stato tenuto al suo interno un famoso banchetto da Guido di Dampierre conte di Fiandra il quale, sbarcato a Trapani di ritorno dalla Crociata fatta con re Luigi IX di Francia, che in quell'impresa trovò morte e santità, volle festeggiare i suoi compagni d'arme assieme a re Carlo d'Angiò.
Il nome di questo castello è ricordato anche, in una sua novella, dal Boccaccio (Decamerone giorn. 10.7). In essa si narra che attorno al 1282, la giovane Lisa Puccini invaghitasi perdutamente di re Pietro d'Aragona, quasi a morirne, pregò un valente trovatore di raccontare al re, in versi, la sua pena. Re Pietro commosso da tanto amore si recò da lei, che dalla gioia fu subito guarita, e le diede in sposo il nobile giovane Perdicone e in dote il castello e le terre di Caltabellotta.
Verso la fine del XIII secolo divenne proprietà prima dell’Abate Barresi e poi di Federico di Antiochia; in seguito passò a Raimondo Peralta, che ottenne da Pietro II il titolo di Conte di Caltabellotta, e più tardi a suo figlio Nicolò la cui erede, Margherita, andò in sposa ad Artale Luna. Il maniero rimase alla famiglia Luna per più di due secoli fino al 1673 quando ne divenne castellano Ferdinando d’Aragona Moncada; per successive eredità passò ad Antonio Alvares Toledo duca di Bivona (1754) dopo di che il castello decadde.